Правила въезда в Шенген.

Здравствуйте! Въезжать нужно через ту страну, в которую шенген сделан, иначе могут возникнуть проблемы. А после въезда в страну шенгена, можете куда угодно передвигаться. Такие правила ЕС.

Здравствуйте! Сложно ответить на Ваш вопрос и как к этого отнесутся на границе, т.к существует так называемое правило первого въезда, т.е., первый раз ехать  лучше в ту страну, которая  выдала визу. Если так не получиться у Вас, то на границе Вам нужно доказать, что Вы едете именно в Италию, т.е. бронь гостиницы и т.д.

Здравствуйте!

Статья 5 Визового Кодекса ЕС гласит, что при выборе дипломатического представительства или визового центра страны, в которое планируется подача заявки, следует руководствоваться:


Целью поездки (страной назначения). 
Продолжительностью пребывания (если маршрут состоит из нескольких стран).

Местом пересечения границы.

По национальной визе категории D разрешается пересечь транзитом территорию других стран-участниц договора, направляясь в страну назначения, выдавшую визу.
По правилам, если количество дней пребывания во всех планируемых странах посещения одинаковое, то визу можно оформлять в страну въезда. В ином случае виза оформляется в консульстве той страны, где планируется провести большее количество времени.

https://emigranto.ru/spravochnaya/shengen/pravila-poseshheniya-shengena.html

С Уважением!